Reagan Fox, porno yıldızı olarak tam zamanlı kariyerinden önce 2011 yılında şovlar ve web kamerası yayınları çekti. Kadın, dünyanın öbür ucunda bir yerlerde videolarının erkekler tarafından beğenildiği fikrini seviyordu. Olgun kadın ilk pornografik filmini 2016 yılında Reality Kings ile bir sözleşme imzalayarak yaptı. Böylece siyah saçlı milfin seks dünyasına yolculuğu başladı. Yıldız oyuncu dört yıl içinde her türde üç yüz eser çekmeyi başardı. Chick mastürbasyon, erotizm, solo bölümler, tutkulu lezbiyen sikişleri ve yasak aile şakaları hayranlarını memnun etti. Çiçeği burnunda aktrisin yetenekleri yönetmenleri ve yapımcıları şaşırttı, böylece piliç birçok stüdyodan umut verici teklifler aldı.